Podróż na Sachalin 30-letni wówczas Czechow rozpoczął na początku lipca 1890 roku w dość dziwnych okolicznościach. Nie działał na zlecenie rządowe, nie był wysłannikiem żadnej gazety, po prostu zamierzał napisać książkę o Sachalinie, znanym w Rosji miejscu zesłań katorżników. Co ciekawe, nie wzbudziło to u władz Sachalinu żadnych podejrzeń, sam generał-gubernator Korf dał mu dostęp do osób, miejsc i dokumentów niezbędnych do pracy. Czechow skwapliwie z tego skorzystał, zjeździł Sachalin od północy do południa, rozmawiał z tysiącami katorżników, wolnych i urzędników, ukrywając swój krytyczny stosunek do systemu penitencjarnego carskiej Rosji. Dopiero po publikacji książki nastąpiły reperkusje: wprowadzono reformy, a od 1905 roku Sachalin przestał być celem zsyłek ciężkich przestępców.

Książkę, wydaną ponad sto lat temu, porównywaną z „Zapiskami z domu umarłych” Dostojewskiego, czyta się dziś jako zapowiedź systemu łagrów w bolszewickiej Rosji. Są podstawy do takiego sądu: w wymierzanie kary wprzęgnięto surowe warunki panujące na tym najbardziej wysuniętym na wschód obszarze Syberii. Karanie połączono z kolonizacją wyspy – nikt nie przybyłby tam z własnej woli, choćby obiecywano mu złote góry. Liczono również na korzyści ekonomiczne – katorżnicy i ci, którzy odbyli karę, z czasem mieli doprowadzić do samowystarczalności kolonii. Czechow pokazał przede wszystkim, jak odległe od realiów były te mrzonki i jak podłe, spychające ku ostatecznej degradacji życie wiedli ludzie osadzeni na Sachalinie. Kto tylko mógł, legalnie czy nie, uciekał na kontynent.

Książka sprawia wrażenie przeładowanej liczbami i danymi uzyskanymi z lektury dokumentów i sprawozdań. W chwili lądowania Czechowa na Sachalinie przebywało prawie 6 tysięcy katorżników; autor osobiście przeprowadzał ankiety socjologiczne, zapisywał ich dane, z każdym rozmawiał. Największe jednak wrażenie robi to, co sam zobaczył: ludzi żyjących latami w niegodnych zwierząt warunkach, o głodzie, chłodzie i wilgoci, w błocie i bez nadziei na polepszenie swej doli. W tzw. „barakach rodzinnych” nie ma osobnych izb, tylko wspólne cele z narami i kiblami, jak w więzieniu; mieszkają tam katorżnicy i ich rodziny wolnego stanu, w tym dzieci, w tym dorastające córki. Po pokrytej śliskim błotem podłodze przemieszcza się prosiak, a gdzie indziej psy; mimo wybitych szyb cuchnie tu kwaśno, a pluskwy nie dają żyć. „Ściany i sufit zdawały się pokryte żałobną krepą, falującą jak na wietrze; szybko i chaotycznie wędrujące punkciki na krepie pozwalały pojąć, z czego składała się owa buzująca, przelewająca się masa.” Oczywiście nie wszędzie wyglądało to właśnie tak, ale mnogie szczegóły bytowania katorżników wywołują przekonanie czytelnika, że system celowo pozbawia istoty ludzkie ostatnich atrybutów człowieczeństwa.

Jedną z najbardziej wstrząsających scen jest opis wymierzania pewnemu więźniowi 90 batów za ucieczkę; zajmuje się tym kat, funkcja w tym porządku niezbędna. Czechow nie wytrzymuje nawet połowy, wychodzi; inni jednak śledzą przebieg kaźni z upodobaniem. Takich egzekucji podczas pobytu Czechowa bywało na wyspie i pół setki dziennie. W innym miejscu grupa obszarpańców znajduje się w stanie takiego wyczerpania i nędzy, że autor jest przekonany, że niżej upaść się nie da. „W ten deszczowy, błotnisty poranek zdawało mi się, że widzę skrajne, ostateczne poniżenie człowieka, że dalej nie ma już nic.” Kwitną wyzysk, szwindle i działania pozorowane, gospodarka jest, jak to w Rosji, nieracjonalna, głupie decyzje podejmuje się pochopnie i potem skrupulatnie pilnuje ich wypełniania… Gdy obserwuje się dzisiejszą Rosję, można odnieść wrażenie, że od stu lat, a pewnie i dłużej, w praktykowaniu rosyjskości zmieniło się niewiele.

Sachalin, przypominający z kształtu rybę zwróconą ogonem na południe, ma dziś oczywiście inny wygląd. Pokazuje się jasne zdjęcia, pisze o coraz większym napływie turystów. Po lekturze książki Czechowa łatwo uwierzyć, że wojska rosyjskie porywają cywili ukraińskich z Chersonia i Mariupola, a następnie ekspediują ich poprzez obozy filtracyjne właśnie na Sachalin.